2008: Tras firmar con New York el 15 de septiembre, Boss vio acción en cuatro partidos de reservas, actuando en tres como titular y logrando promediar 0.40 goles encajados por encuentro, con una marca de una victoria, un empate y una derrota. El 20 de noviembre tuvo que someterse a una operación en la rodilla izquierda, que le obligó a perderse el resto de la temporada. Antes de llegar a los Red Bulls, jugó 16 partidos con Charlotte, siendo destacado como Portero del Año en la Segunda División de la USL, gracias a liderar a su equipo a registrar la mejor marca de la competición en la temporada regular y rematar con la conquista del título de liga. Terminó segundo en la liga con un promedio de 0.69 goles recibidos por encuentro, liderando la competición en victorias (11) y partidos dejando en cero goles al conjunto rival (9).

2007: Jugó en tres partidos con Charlotte, de los cuales su equipo ganó uno, empato otro y perdió también uno.  

2006: Disputó dos encuentros con los Puerto Rico Islanders de la Primera División de la USL, jugando un total de 98 minutos en los que realizó dos atajadas.  

2005: Disputó dos partidos con los Charlotte Eagles de la Segunda División de la USL.

Experiencia Internacional

Ha jugado tres veces con la Selección Nacional de Puerto Rico. Realizó su debut internacional el 26 de marzo de 2008, manteniendo su meta a cero en la victoria sobre la República Dominicana en partido clasificatorio para la Copa del Mundo. Defendió la portería puertorriqueña en ambos partidos de la eliminatoria contra Honduras, el 4 y el 14 de junio de 2008.

Etapa Universitaria

Jugó cuatro temporadas con la Universidad de Tulsa. En su última campaña, fue incluido en el Once Reserva de la Conferencia del Valle de Missouri, gracias a liderar a su equipo hasta el octavo lugar del ranquin de la NCAA y a los cuartos de final del torneo por el título universitario. Con él en la portería, Tulsa ganó cuatro encuentros, perdió dos y empató uno, no recibiendo gol en dos de ellos para que Boss lograra una media de 0.98 goles encajados por actuación. En su penúltima temporada también tuvo actuaciones sobresalientes, destacando, además, por su alto nivel académico. Con Boss bajo los palos, Tulsa logró un récord de 9-3-1, no recibiendo gol en tres encuentros y promediando 1.20 goles encajados por partido.

Club/Instituto

Defendió los colores del Instituto Philomath, donde fue incluido en el once ideal del estado y de su conferencia en su última temporada. También jugó a nivel de club, donde lideró al Corvallis United a conquistar la Copa del Estado de Oregon.

Su hermano mayor, Kevin, juega fútbol americano como tight end de los New York Giants. Se graduó en ciencias económicas en la Universidad de Tulsa. Sus padres son Bob y Teresa Boss.